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映画『探偵は今夜も憂鬱な夢を見る。』シリーズは、祖父から引き継いだ紅伊探偵事務所の2代目所長である風変わりな探偵・紅伊玲二（廣瀬智紀）が、相棒と共に、決して表に出せない秘密を抱えた依頼人を救うという探偵バディ・ムービー。
ストーリーは、事件を追う中で、玲二の父親の失踪にまつわる様々な陰謀が絡み合い、謎が謎を呼ぶ展開となっている。
個性的なキャストには、新相棒・柳沢祐介役に、舞台「弱虫ペダル」で廣瀬との共演もあり、数々のＴＶや舞台で活躍中の小越勇輝が、またこちらも映画『セブンデイズ』シリーズで廣瀬と共演している、山田ジェームス武が敵役（？）謎の男・夢野として出演している。さらに前作に続いて紅伊探偵事務所の岸明日香、田島令子、警部補の中野マサアキ、さらにゲストとして、仁科貴、諏訪太朗らのベテラン俳優との共演も注目だ。メガホンをとったのは廣瀬との作品も多い毛利安孝監督。
前回の事件を解決した後も、なんら変わりのない日常が続く「紅伊探偵事務所」
そんなある日、玲二に憧れて事務所で働きたいという一人の若者がやってくる。
彼の名前は柳沢祐介（小越勇輝）。
二人が組んだ最初の依頼は「芝居で使う刀がなくなったので調査して欲しい」という仕事だった。
依頼主は旅芸人一座の座長。
果たして、今回はふたりにどんな事件が待ち構えているのか？
そこで明らかになったのは、驚きの真相と裏に潜む巨大な敵の存在だった…。
作詞：大山恭子
作曲：早川博隆、Tsubasa
編曲：Tsubasa
歌：廣瀬智紀
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廣瀬智紀
1987年2月14日生まれ。埼玉県出身。
舞台「弱虫ペダル インターハイ篇」(13～15)、「タンブリングFINAL」（14）などの人気作品に多数出演し、人気を博す。その他の出演作に、ドラマ及び舞台「私のホストちゃん」シリーズ、舞台「WORLD」主演（16）、ミュージカル「スカーレット・ピンパーネル」（16）、映画『セブンデイズ』2部作主演（15）、ドラマ「エイジハラスメント」（EX/15）、「掟上今日子の備忘録」（NTV/15）、ドラマ＆舞台「男水！」(17)などがある。今年は、「大人の土ドラ 仮面同窓会」(2019年6月1日～)に出演しており、次世代を担う若手俳優として注目を集める。
小越勇輝
1994年4月8日生まれ。東京都出身。
舞台「テニスの王子様」2ndシーズン(10～14)で主人公を熱演した後も、舞台「東京喰種トーキョーグール」(15)や舞台「弱虫ペダル」(15～16)でも主演を務め、舞台俳優として人気を博す。
最近では舞台だけではなく、ドラマ「弱虫ペダル」(16)やドラマ「深夜のダメ恋図鑑」(18)など数多くの映像作品にも出演し、ドラマ「I"s」(18)では美少年役を演じ話題となった。
現在放映中のドラマ「腐女子、うっかりゲイに告る」(NHK/19)では、主人公の幼馴染役を演じており、今後注目の若手俳優である。
山田ジェームス武 Takeshi Jamse Yamada
1990年5月7日生まれ。千葉県出身。
ギャル男系ストリートファッション雑誌「men's egg」でモデルとして活躍後、映画『新大久保物語』で俳優デビューを果たす。
映画『セブンデイズ FRIDAY→SUNDAY』(15)では廣瀬智紀とW主演を務めた。
また、舞台「黒子のバスケ」THE ENCOUNTER(16)、ミュージカル「ヘタリア～The Great World～」(16)などに出演し、人気を博す。
更にはREBTRATEという自身のブランドを持つデザイナーという一面もあり、幅広く活躍している。
岸明日香
1991年4月11日生まれ。大阪府出身。
2012年からグラビアアイドルとして活動を開始。以降、多くの写真集・DVDを発表し人気を博す。
近年では『激！今夜もドル箱』（TX）でMCを務めるなどバラエティ番組で活躍する傍ら、ドラマ『警視庁ゼロ係～生活安全課なんでも相談室～』（TX）、『大恋愛～僕を忘れる君と』(TBS/18)など、女優としても活躍中である。
中野マサアキ
1977年9月10日生まれ、広島県出身。
広島生まれの博多育ち、現在の実家は長野。
映像・舞台とマルチに活動している。「劇団外組」座長。
近年の出演作にドラマ「わたし旦那をシェアしてた」（NNS/19）、「時空探偵 おゆう」（MX/19）、映画『全員死刑』（17）、『曇天に笑う』(18)、『あのコの、トリコ』（18）、『ピア～まちをつなぐもの～』(19)などがある。
田島令子
神奈川県出身。
大学在学中より俳優活動をスタート。
アニメ「ベルサイユのばら」(79～80)のオスカル役や「銀河鉄道999」シリーズのクイーン・エメラルダス役の吹き替えなど、声優としても知られているほか、舞台・テレビ・映画と幅広く活躍する。
近年の主な出演作には映画『バンクーバーの朝日』(14)、『話す犬を、放す』(14)、ドラマ「民衆の敵」(CX/17)、「SUITS/スーツ」(CX/18)があり、コメディからシリアスな役柄まで、歯切れよくかつしなやかに演じ分ける。
